Etude détaillée de la mésomérie:

(2) Structures de Lewis permises et défendues

    

Principe: L'octet limite

Les atomes des non-métaux des deux premières périodes du tableau périodique ($H,C,N,O,F$) sont les plus fréquents dans les formules de structure. Leur taille restreinte ne laisse pas beaucoup de place à leur pourtour.

Dans une formule de structure le nombre d'électrons entourant un atome de la 1ère ou 2e période ne doit pas dépasser 8

Un exemple de structure permise

Ici on compte tous les électrons entourant l'atome, $2\;e-$ pour chaque doublet propre et encore $2e-$ pour chaque liaison covalente: - L'atome $N$ est entouré de $8 \;e^-$ (4 fois $2 \;e^-$ pour les liaisons covalentes, la charge formelle indique qu'il n'y a pas de doublet propre, donc permis. - L'atome $C$ numéro 2 est entouré de $8 \;e^-$. Comme cet atome possède une charge formelle négative, il doit porter seulement un atome $H$, donc il est entouré de $6\; e^-$ des 3 liaisons covalentes qu'il forme et de ceux du doublet propre, donc permis. -L'atome $C$ numéro 3 est entouré de $8\; e^-$ (ceux des 2 liaisons covalentes $C-C$ qu'il forme et ceux des 2 liaisons covalentes $C-H$ implicitement présentes dans la formule stylisée) , donc permis. Résultat: Structure permise

Un exemple de structure non permise

- L'atome N est entouré de $10\; e^-$ (4 fois $2\; e^-$ pour les liaisons covalentes et $2\; e^-$ pour doublet propre, donc défendu (bien que la charge formelle soit correcte). - L'atome C numéro 2 est entouré de $6\; e^-$. Comme cet atome possède une charge formelle positive, il doit porter seulement un atome $H$, donc on lui attribue les $6\; e^-$ des 3 liaisons covalentes qu'il forme , donc permis. Résultat: Structure défendue