Säure-Base-Verhalten von Alkoholen

Erste Beobachtung: der pH-Wert

Der pH -Wert einer verdünnten wässrigen Ethanollösung beträgt 7. Ethanol hat wenig sauren oder basischen Charakter, der durch pH-Messungen nachgewiesen werden kann. Deshalb wird Ethanol manchmal als Lösungsmittel für pH-Indikatoren verwendet (zB für Phenolphthalein!)

Säure und Base gleichzeitig

In der Arrheniustheorie der Säuren und Basen ist jede chemische Spezies, die ein $ H^+ $ - Ion verliert, eine Säure, diejenige, die eines gewinnt, ist eine Base: Bei der Reaktion mit Natrium wird manchmal davon ausgegangen, dass die Alkohole $ H^+ $ der OH- Hydroxylgruppe verlieren. Dieses $ H^+ $ würde dann verwendet werden, um Natrium zu $ Na^+ $ zu oxidieren. Alkohol wäre somit eine Säure: In der Reaktion mit Schwefelsäure binden sich $H^+ $ - Ionen aus der Säure an den Sauerstoff der OH-Hydroxylgruppe des Alkohols. Die Reaktion gibt Wärme ab. Alkohol wäre somit eine Base:

Discussion

- Der + I-Effekt der Kohlenwasserstoffkette erhöht die Elektronendichte zwischen $ O $ und $ H $ und verringert die Abgangswahrscheinlichkeit von $ H^+ $. Je länger oder verzweigter die Kette ist, desto stärker ist der Effekt, desto weniger sauer ist der Alkohol. Propan-1-ol ist daher weniger sauer als Ethanol (wenn wir überhaupt in diesen beiden Fällen von Acidität sprechen können !) - Die Alkoholationen sind die konjugierten Basen von Alkoholen. Je stabiler sie sind, desto größer ist die Tendenz zu ihrer Bildung und desto stärker sauer ist der entsprechende Alkohol . Das Phenol hat einen stark sauren Charakter, da das Phenolat durch Mesomerie stabilisiert wird, während das Cyclohexanol keinen ausgeprägten sauren Charakter hat.