Schonende Alkoholoxidation

Schonende Oxidation von Ethanol, einem primären Alkohol

Die Oxidationsprodukte sind Ethanal und Ethansäure. Ethanol, Ethanal und Ethansäure haben dieselbe Oxidationszahl(n.o.) bei allen entsprechenden identischen Atomen mit Ausnahme derjenigen von $ C $ :

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Erinnerung: Die Oxidationszahlen werden bestimmt, indem den elektronegativsten Atomen alle Elektronen der Bindung zugeordnet werden und die so erhaltene imaginäre Ladung genommen wird.

Partielle Oxidationssysteme für primäre Alkohole

Primäres Alkohol $\Rightarrow$ Aldehyd $RCH_2OH$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $RCHO+2H^+$ Aldehyd $\Rightarrow$ Carbonsäure $RCHO$ $-$ $2e^-$ $+$ $H_2O$ $\rightarrow$ $RCOOH+2H^+$

Schonende Oxidation von Isopropanol (Propan-2-ol), einem sekundären Alkohol

Das einzige schonende Oxidationsprodukt ist Aceton (Propanon). Isopropanol und Aceton haben dieselbe Oxidationszahl (n.o.) bei allen entsprechenden identischen Atomen mit Ausnahme derjenigen von $C$:

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Partielle Oxidationssysteme für sekundäre Alkohole

Sekundäres Alkohol $\Rightarrow$ Keton $R_1R_2CHOH$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $R_1R_2C=O$ $+$ $2H^+$

Schonende Oxidation von Tert-Butanol (2-Methylpropan-2-ol), einem tertiären Alkohol

Unter unschonenden Bedingungen erfolgt die Oxidation mit dem Bruch des Moleküls, eine kontrollierte Oxidation ist nicht möglich.