Wir wissen, dass einfache kovalente Bindungen gewöhnlich länger sind als doppelt kovalente Bindungen (dh der Abstand zwischen den betreffenden Kernen ist größer).
Für das Schwefeldioxid sehen wir jedoch eine gleiche Länge der beiden Bindungen !
Ein Kunstgriff bewahrt das Lewis-Modell, um diese Tatsache zu erklären:
$SO2 $ hat eine gleiche Länge für beide Bindungen, weil das aktuelle Molekül ein Zwischenstück zwischen zwei "beitragenden Formen" (Grenzstrukturen) ist, dargestellt durch die beiden Lewisformeln :
In Wirklichkeit sind die vier Elektronen ( rot in der folgenden Grenzstruktur)
symmetrisch zwischen den drei Atomen des Moleküls verteilt:
Um das Lewis-Modell zu "retten" (2 Elektronen = eine Bindung!) wird dieses reale Molekül durch die beiden Lewis-Strukturen repräsentiert (die es nicht wirklich gibt!) und von denen es ein Zwischenprodukt ist
Beachten Sie, dass der Pfeil kein Gleichgewichtspfeil ist!
Ein mesomeres Molekül ist wie ein Nashorn: Es existiert wirklich.
Ein Kind, das noch nie ein Rhinozeros gesehen hat, versteht, was es ist, wenn du ihm erklärst, dass es ein Zwischenprodukt zwischen einem Drachen und einem EiOZn ist (die es nicht gibt, aber das Kind kennt sie gut!)
Wir beschränken uns auf zwei Fälle, für die eine Mesomerie möglich ist:
Eine weitere Grenzstruktur wird gefunden, indem das freie Elektronenpaar auf die Einzelbindung hin bewegt wird. Aber dann hat das Atom B eine Bindung zuviel und es bewegt das "gebundene" Elektronenpaar auf dem Atom C.
Eine andere Grenzstruktur wird gefunden, indem ein "gebundenes" Elektronenpaar (zum Beispiel das Dublett, das zwischen A und B liegt) auf die Einzelberbindung hin bewegt wird. Aber dann hat das Atom C eine Bindung zuviel und es bewegt das andere Elektronenpaar auf dem Atom D.
Das Nitrit-Ion:
Buta-1,3-dien:
oder auch:
Dieses Molekül besitzt also 3 Grenzstrukturen.
Grenzstrukturen tragen mit unterschiedlichen Wahrscheinlichkeiten zur tatsächlichen Struktur bei. Ein Nashorn ist eher ein Drache als ein EiOZn!
Die Wahrscheinlichkeit einer Grenzstruktur ist hoch. - wenn diese Struktur wenig Ladungen hat - wenn zwei benachbarte Atome dieser Struktur keine Ladungen mit gleichem Vorzeichen haben - wenn das elektronegativste Atom keine positive Ladung hat
Ein reales Molekül, das aus mehreren Grenzstrukturen mit hohen Wahrscheinlichkeiten resultiert, ist sehr stabil, weil seine Elektronen über einen großen Raum verteilt sind.