Recherche:   

La substitution électrophiles sur le noyau aromatique (benzène et dérivés)

Mécanisme

- Règle de Hückel: Les systèmes aromatiques à 2n+2 électrons π sont particulièrement stables. Avec 2·1+2=6 électrons π le benzène vérifie cette règle. - Par X+ nous désignons un réactif capable d'effectuer une attaque électrophile. - L'attaque enlève 2 électrons au sytème aromatique, la règle de Hückel n'est plus vérifiée: La stabiité est compromise. - En cédant H+, 2 électrons s'ajoutent au sytème aromatique: Le dérivé substitué a retrouvé sa stabiité!

Électrophiles courants

X+ = Cl+ Ion chloronium

Formation: (di)chlore et chlorure d'aluminium

X+ = Br+ Ion bromonium

Formation: (di)brome et bromure de fer(III)

X+ = NO2+ Ion nitronium

Formation: acide nitrique concentré et acide sulfurique concentré

X+ = R+ Ion alkylium ou alkanoylium(R = alkyle ou acyle=alkanoyle)

Formation: chloroalcane (ou chlorure d'acide) et chlorure d'aluminium

Ici R+ = CH3CH2(Ethylium)

X = SO3 Trioxyde de soufre( n'est pas un cation, mais possède une lacune électronique et une charge 2+ sur le soufre! )

Formation: dans l'acide sulfurique fumant (oléum)