L'orientation des substituants électrophiles sur les dérivés du benzène

L'atome attaché au noyau benzénique porte une charge négative ou (et) un doublet électronique

Dans ce cas, le doublet participe à la mésomérie du cycle et y fait apparaître des charges négatives en ortho et para dans les formes contributives: Exemple: Le phénol

Le phénol porte ainsi (moyenne des structures mésomères) des charges négatives partielles en ortho et para. Un réactif électrophile X⁺ attaquera donc préférentiellement le phénol aux positions ortho et para:

L'atome attaché au noyau benzénique porte une charge positive ou (et) est à l'origine d'une liaison π facile à déplacer:

Dans ce cas, un doublet du benzène tend à étendre la mésomérie vers cet atome et fait apparaître des charges positives en ortho et para dans les formes contributives: Exemple: L'acide benzoïque

L'acide benzoïque porte ainsi (moyenne des structures mésomères) des charges positives partielles en ortho et para. Un réactif électrophile X⁺ n'attaquera donc pas en ces positions, mais préférentiellement en méta: →    Exercices