Le glucose

Origine

Le glucose est le produit principal de la photosynthèse. Les plantes le mettent en réserve tel quel ou transformé en cellulose, saccharose, bois etc..

Photosynthèse: $6CO_2$ $+$ $6H_2O$ $\rightarrow $ $C_6H_{12}O_6 $ $+ $ $6O_2$ Dioxyde de carbone et eau $\rightarrow $ glucose et (di)oxygène

À l'état pur, le glucose est le solide blanc bien connu des sportifs et des cuisiniers..

Fonctions chimiques

Glucose: $C_6H_{12}O_6$ $CH_2OH-(CHOH)_4-CHO$ 5 fonctions alcool; une fonction aldéhyde

Configuration

Le glucose possède 4 atomes C asymétriques. Le voici (à gauche) en projection de Fischer (rappel: liaisons "horizontales = vers l'avant; liaisons verticales = vers l'arrière")

L'atome $C$ no 2 a son groupe OH orienté vers la droite, d'où le nom de D-glucose Le D-glucose fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite, d'où le nom de D(+)-glucose

Forme cyclique

En solution aqueuse, il existe un équilibre entre forme "linéaire" et forme "cyclique":

Comme la forme "linéaire" n'est en réalité pas rigide (rotation libre autour des liaisons $C-C$), l'atome $O$ du carbone no 5 peut faire une attaque nucléophile sur le carbone no 1 en échangeant un ion $H^+$ .

Exercice

Trouver les configurations absolues (Kahn-Ingold-Prelog, configurations $R$ ou $S$ ) des atomes de $C$ no 2,3,4 et 5 dans le glucose linéaire !

$C$ no 2: $R$ $C$ no 3: $S$ $C$ no 4: $R$ $C$ no 5: $R$