La nomenclature des hydrocarbures

La structure d'un nom

Exemple: La matière plastique PVC est fabriquée à partir de la substance suivante:

chloroéthène

Son nom scientifique correct se compose de trois parties: chloroéthène - le préfixe chloro (qui désigne l'atome de chlore) - le tronc éth(qui désigne le nombre d'atomes de carbone) - le suffixe ène(qui désigne la double liaison carbone-carbone)

La chaîne principale

C'est la chaîne la plus longue d'atomes de carbone. S'il y a des insaturations, c'est la chaîne qui en contient le plus grand nombre. chaîne Dans le nom de la substance, le nombre d'atomes de la chaîne principale détermine le tronc.

1..méth..
2..éth..
3..prop..
4..but..
5..pent..
6..hex..
7..hept..
8..oct..
9..non..
10..déc..

La numérotation

La chaîne principale est numérotée afin de repérer la position des groupes latéraux attachés éventuellement à cette chaîne et la position des liaisons doubles ou triples de la chaîne. Cette numérotation se fait de telle manière que le nombre formé par les indices rangés dans l'ordre croissant soit le plus petit possible.

chaîne

faux

chaîne

correct

En effet: $23 \;\lt\; 34$

chaîne

faux

chaîne

correct

En effet: $278 \;\lt\; 349$

Les liaisons multiples

Le genre de liaisons entre atomes de carbone est déterminé par de(s) suffixe(s)rangés par ordre alphabétique.

Laison double: ....ène Laison triple: ....yne Sinon: ....ane

propène

Propène

butadiène

Buta-1,3-diène

2..di..
3..tri..
4..tétra..
5..penta..
6..hexa..
7..hepta..
8..octo..
9..nona..
10..déca..
oct-2-én-5-yne

Oct-2-én-5-yne

Notez l'insertion de a et é pour raisons euphoniques et l'élision du e muet derrière én!

Les cycles

Les cycles sont désignés par le préfixe cyclo..

cyclobutane

Cyclobutane

cyclohexadiène

Cyclohexa-1,3-diène

Les chaînes latérales

- Elles sont toujours désignées par le suffixe ..yl. - Elles s'attachent en préfixe au nom principal. - Elles sont numérotées à partir de leur point d'attache.

méthylpropane

Méthylpropane

3-méthylpentane

3-Méthylpentane

2,2-diméthylbutane

2,2-Diméthylbutane

2,3,4,4-tétraméthylhexane

2,3,4,4-Tétraméthylhexane

méthylcyclobutane

Méthylcyclobutane

1-cyclobutyl-3,3-diméthylcyclopent-1-ène

1-Cyclobutyl-3,3-diméthylcyclopent-1-ène

prop-1-énylocta-

Prop-1-énylocta--1,3,5-triène

- Quelques chaînes latérales possèdent des noms triviaux qui sont souvent plus utilisés que les noms stricts: $(CH_3)_2CH-$ isopropyl.. plutôt que méthyléthyl.. $(CH_3)_3C-$ tertbutyl.. plutôt que diméthyléthyl.. $CH_2=CH-$ vinyl.. plutôt que éthényl..

Les noyaux aromatiques

- Les noyaux (cycles présentant une mésomérie) aromatiques importants possèdent de noms triviaux:

benzene

Benzène

naphtalene

Naphtalène

Toluène

Toluène

- La chaîne latérale dérivant du benzène est appelée phényle:

Toluène

Diphénylmethane